Фамилия Симонешко звучит по-украински, и это первое, что бросается в глаза. Её выдают суффикс -ешко и ударение, которое в русском языке часто смещается на второй слог (Симонéшко), хотя исходная форма тяготеет к третьему. Это типичная модель для западных и центральных областей Украины, особенно для Волыни, Подолья и Галичины, где фамилии на -ешко (Тарасешко, Данилешко, Иванешко) встречаются сплошь и рядом.

В основе лежит крестильное имя Симон — греческая форма древнееврейского Шимон («услышанный Богом»). В православной и католической традиции это имя одного из апостолов, поэтому оно было широко распространено у всех славян. Украинский суффикс -ешко выполняет ту же роль, что и русский -ов или белорусский -ёнок: он образует фамилию по отцу. Симонешко буквально значит «Симонов сын» или «маленький Симон». Если бы фамилия возникла в русской среде, мы бы получили Симонова, в польской — Симоновича, а в украинской — именно Симонешко.

Интересная деталь: в некоторых говорах имя Симон произносили с ударением на первый слог — Симон. Отсюда могли пойти варианты Симонешко и Симонюк, но суффикс -ешко указывает скорее на более архаичную, «отческую» модель, когда прозвище сына закреплялось за родом как постоянная фамилия. В отличие от фамилий на -ук/-юк (Симончук), которые чаще встречаются на Полесье, -ешко — признак юго-западного диалектного ареала.

Сословного барьера у фамилии не было. Симонешко мог быть как крестьянином из-под Львова, так и казаком с Черкащины. В реестрах Войска Запорожского XVII века встречаются похожие формы — Симоненко, Симоновский, но именно Симонешко — более редкий, локальный вариант. Он не попал в массовые списки переселенцев, поэтому сегодня носителей этой фамилии в России немного, основная масса живёт на Украине и в соседних странах — Польше, Беларуси, Молдове.

В написании фамилии иногда путают: встречается Симонеско (под румынским влиянием) или Симонешков (при русификации). Но исходная форма — только через «ш» и с окончанием -о, которое не склоняется по падежам у мужчин, если фамилия украинского происхождения.