Фамилия Сирегин — редкий случай, когда основа не поддаётся однозначному толкованию, и это делает её особенно интересной для этимолога. На первый взгляд, перед нами типичная модель на -ин: фамилия образована от личного имени или прозвища, оканчивающегося на -а/-я (Сирега → Сирегин). Именно этот суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — сын Сиреги. Но что скрывается за самим прозвищем?

Самая правдоподобная версия связывает Сирегу с диалектным глаголом «сиреть» или «сире́ть», что в северных и сибирских говорах означало «становиться сирым, беднеть, лишаться». Прозвище Сирега могли дать либо человеку, пережившему разорение, либо, напротив, иронично — тому, кто постоянно жаловался на судьбу. Модель образования через суффикс -ег- (как в словах «сердега», «бродяга») характерна для просторечных, часто уничижительных имён. Таким образом, Сирегин — потомок человека, которого в округе называли «сиротой» или «бедолагой», но не в прямом, а в прозвищном смысле.

Менее вероятна, но возможна связь с гидронимом — названием речки или ручья. В бассейне Оки и Верхней Волги встречаются топонимы вроде Сирега или Сирига. Если предок жил на берегу такого водоёма, его могли прозвать по месту жительства. Однако в этом случае логичнее была бы фамилия на -ский (Сирежский, Сириговский), а не на -ин. Поэтому версия с прозвищем остаётся основной.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных источниках и современных базах данных она фиксируется точечно, преимущественно в центральных и северо-западных регионах России. Встречаются также варианты написания — Сиригин, которые могли возникнуть из-за «акающего» произношения (Сирега звучала как [Сир'ега], а на письме закреплялась через «и»). Сословной привязки нет: Сирегины могли быть и крестьянами, и мещанами — фамилия не несёт следов дворянского или духовного происхождения.

Таким образом, Сирегин — это фамилия-загадка с прозрачной формой, но неочевидным значением. Она не связана с известным ремеслом или знатным родом, а скорее отражает бытовую характеристику предка, которую сегодня уже не восстановить без узкорегиональных архивов.