Фамилия Сивинский в большинстве случаев ведет начало от прозвища Сивый, которое восходит к прилагательному «сивый». Так на Руси называли человека с седыми или пепельно-серыми волосами, а иногда и с белесой, словно выцветшей, внешностью. Прозвище было настолько метким, что со временем закрепилось за потомками как наследственное имя, вытеснив прежнее родовое прозвище и из повседневного обихода, и из официальных бумаг.

Однако у фамилии есть и вторая, географическая версия происхождения. Прозвище Сивинский мог получить житель болгарского села Сивино или уральской деревни Сивинск. В этом случае фамилия указывала не на внешность, а на место, откуда человек был родом. Такая модель образования фамилий по названию местности с суффиксом -ский характерна для польской и украинской традиций, а в русском языке закрепилась под влиянием церковнославянской книжности.

Стоит обратить внимание и на сам суффикс -ский. В русской ономастике он чаще встречается у фамилий, которые формировались в среде духовенства или дворянства, тогда как крестьянские и посадские фамилии обычно получали суффиксы -ов или -ин. Поэтому носители фамилии Сивинский могли принадлежать к семьям, вышедшим из священников, либо к тем, кто переселился с западных земель Речи Посполитой, где такие формы были обычным делом.

Если опираться на принцип «бритвы Оккама», то версия с прозвищем Сивый выглядит правдоподобнее: она проще и не требует допущений о дальних переездах предков. Но и топонимический след сбрасывать со счетов нельзя — в уральских переписях XVII–XVIII веков встречаются деревни с похожими названиями, и выходцы оттуда вполне могли получить фамилию по месту выхода.

Точных сведений о дате первого упоминания фамилии Сивинский в документах нет, но по модели образования ее можно отнести к достаточно старым русским фамилиям, сложившимся не позднее XVII века. Встречается она и в Польше, где пишется как Sowiński, что добавляет еще один штрих к возможной западной ветви происхождения.