Фамилия Сиволодская — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не оставляет сомнений в своём происхождении. Это типичная «говорящая» фамилия, образованная от прозвища Сиволодый. Разберём его по частям: «сиво-» указывает на седину, сивый цвет (обычно о волосах или масти животного), а «-лодый» — это диалектный или устаревший вариант слова «молодой». Прозвище Сиволодый, скорее всего, давали человеку, который казался седым не по годам — либо рано поседел, либо имел светлые, белесые волосы при молодом лице. Это контрастное, запоминающееся прозвище, которое закреплялось за человеком в быту.

Фамилия образована по стандартной для восточнославянских земель модели: к основе прозвища добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность к роду или местности. Окончание -ая — типичное для женской формы фамилий на -ский/-ская в русском языке. Изначально Сиволодский — это «сын Сиволодого» или «человек из рода Сиволодых». Важно, что суффикс -ск- в таких фамилиях часто указывал на дворянское или шляхетское происхождение в Польше и на западе России, но в случае с прозвищными фамилиями, как эта, он мог просто означать «относящийся к такому-то человеку» без сословной привилегии.

Географически фамилия Сиволодская встречается очень редко. Основные очаги, по данным современных телефонных справочников и архивных записей, находятся на юге России и в восточной Украине — в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в Харьковской и Днепропетровской областях. Это указывает на возможное формирование фамилии в среде казачества или крестьянства южнорусских губерний, где прозвища были особенно живучи. Встречается также вариант Сиволодский, который мог принадлежать мужчинам в той же семье до закрепления фамилии в женской форме.

Однокоренные фамилии — Сиволобов, Сивоконь, Сиволап — подтверждают, что корень «сив-» был продуктивным в прозвищах, описывающих внешность или особенности. Сиволодская стоит в этом ряду особняком из-за редкого второго корня «-лод-», который в современном языке почти исчез, но в диалектах XIX века фиксировался как «лодой» (молодой). Таким образом, фамилия сохранила живую народную речь тех мест, где «молодой» произносили через «о».