Фамилия Сиволодский звучит на слух как книжная или семинарская, но на деле её корни уходят в древнерусское личное имя, а не в латынь. В основе фамилии — прозвище или обиходная форма крестильного имени Всеволод, а именно Сиволод. Такое переоформление имени — не редкость: в народной среде непривычное сочетание «Все-» часто упрощали, заменяя на более привычное «Си-», отсюда и пошли Сиволоды, которые со временем стали родоначальниками целых семейств.

Имя Всеволод — исконно русское, составное, и буквально означает «всевластный». В старину его носил князь Всеволод Псковский, причисленный к лику святых: он угодил Богу построением церквей и отеческими заботами о подданных. Благодаря такому покровителю имя было распространено среди разных сословий, а его просторечные формы вроде Сиволода встречались в писцовых книгах и бытовой переписке. Фамилия же Сиволодский образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, что типично для фамилий, возникших от названий мест или от имён родоначальника с добавлением патронимического окончания.

Есть и другая, менее вероятная гипотеза. Согласно ей, прозвище Сиволод могло появиться под влиянием окающих говоров от диалектного слова «сивалдай» — «неуклюжий, грубый мужичина». Но эта версия выглядит натянутой: слишком далеко фонетически от «сивалдая» до стройного и книжного «Сиволод», да и семантика грубости плохо вяжется с именем князя-святого. Скорее всего, перед нами именно народная переработка канонического имени, а не прозвище по характеру.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную огласовку: в современном русском языке имя Всеволод не имеет формы «Сиволод», но в диалектной среде такие варианты фиксировались. Суффикс -ск- в фамилии указывает на то, что её носители, вероятно, происходили из среды, где фамилии присваивались по отцу или по месту жительства, а не по ремеслу. Позже прозвище Сиволод, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах, закрепившись в форме Сиволодский.

Если искать аналогии, то стоит вспомнить фамилии вроде Всеволодов или Всеволодский — они встречаются чаще, но Сиволодский выделяется именно просторечной основой, что делает его ценным свидетельством живой народной традиции переосмысления церковных имён.