Прозвище Смiлянець восходит к украинскому слову «смiлянець» - «небольшой сосуд для сбора, хранения и переноса смолы». Исходя из этого, можно предположить, что основатель рода Смiлянець занимался добычей смолы. Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, такое прозвище мог получить и житель Смоленска. Формирование Древнего Смоленска определило выгодное расположение на перекрестке торговых путей: путь «из варяг в греки» соединял Скандинавию с бассейном Черного моря, путь, проходивший с запада на восток, соединял город с Волгой и далее вел в «болгары», в Хвалынское море, в Новгород и Верхнее Поволжье (через Ржев и озеро Селигер). С XII века Смоленск — столица независимого Великого княжества Смоленского, которое накануне монголо-татарского нашествия являлось одним из самых сильных русских княжеств.