Фамилия Смилая — редкий случай, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, сохранив женский род. В большинстве русских фамилий на -ая (типа Смелая, Добрая) ударение падает на первый слог, а основа — прилагательное в именительном падеже. Здесь то же самое: в основе лежит слово «смилая» — диалектный или просторечный вариант прилагательного «смелая». В тверских и псковских говорах XIX века фиксировали форму «смилый» вместо «смелый»: аканье и переход «е» в «и» в безударном положении давали такое произношение. Писарь, записывая крестьянина или солдата, мог зафиксировать прозвище так, как слышал, — отсюда и фамилия.

Интересно, что Смилая — это не типичная «женская» фамилия, образованная от имени мужа (типа Иванова — жена Ивана). Она возникла как прозвище, данное конкретному человеку, и закрепилась за ним и его потомками в неизменной форме. В документах переписей XVII–XVIII веков такие прозвища-прилагательные в женском роде иногда давали мужчинам: либо как насмешку, либо как указание на характер («смилая баба» — так могли обозвать робкого или, наоборот, отчаянного мужика). Вторая версия — прозвище могло принадлежать женщине, главе семьи (вдове или солдатке), и уже от неё перейти к детям.

По суффиксу фамилия нестандартна: окончание -ая указывает на происхождение из северных или центральных губерний, где была распространена модель «чистых» прилагательных в качестве фамилий (Белая, Косой, Грязнов — последняя уже с суффиксом -ов). Смилая стоит в ряду таких редких фамилий, как Хитрая, Злая, Плохая — их носители часто получали прозвище за яркую черту характера или внешности. В современной России фамилия встречается единично, в основном в Тверской и Новгородской областях, что подтверждает её диалектную природу.

Значение фамилии — «смелый», «отважный». Предок носителя Смилой мог быть либо человеком, которого в деревне считали бесстрашным, либо, напротив, иронично прозванным «смелым» за трусость. В любом случае, фамилия сохранила живую народную речь и редкую грамматическую форму, что делает её ценной для историков языка.