Фамилия Смиловский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — тюркское слово «смил» или «исмил», которое в южнорусских и украинских говорах означало нечто вроде «смирный», «тихий», «кроткий». Однако суффикс -ский указывает не на прямое прозвище, а на топонимическое происхождение: такие фамилии чаще всего получали по названию места, откуда человек родом. Скорее всего, предок носителя фамилии происходил из села Смилово или Смиловка — такие названия встречались на территории современной Украины и в Черноземье. Выходец из Смилова становился Смиловским, то есть «тот, кто из Смилова».

Есть и вторая, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть как полонизированная форма от прозвища Смил — так в польских и белорусских говорах называли человека спокойного, уживчивого. Суффикс -овский типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но это не значит, что все Смиловские — дворяне. В XIX веке такую форму нередко давали крестьянам при переходе на фамилии, особенно на западе Российской империи, где польская модель была привычной.

Словообразовательная модель проста: корень смил- плюс суффикс -овск- и окончание -ий. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Смило́вский, хотя в некоторых регионах могли произносить и Сми́ловский. Фамилия довольно редкая: по данным современных телефонных справочников, она встречается в основном в центральной России, на юге Украины и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни.

Если сравнивать с однокоренными — Смилов, Смилянский, Смильский — то Смиловский стоит особняком: у него нет суффикса принадлежности -ов, как у Смилова, и нет привязки к конкретному городу, как у Смилянского (от Смила, город в Черкасской области). Это фамилия-топоним, но с неясным исходным пунктом: Смилово могло быть хутором, деревней или даже урочищем, которое не сохранилось на картах. Так что точное место происхождения для большинства Смиловских уже не восстановить — остаётся только догадка, что предок жил в месте, где люди слыли смирными.