Фамилия Стаканкин — редкий случай, когда основа прозвища лежит на поверхности, но её смысл неочевиден. Вопреки первому впечатлению, предок носителя этой фамилии вряд ли был стеклодувом или торговал посудой. Слово «стакан» в русских говорах имело и переносные значения. В некоторых регионах так называли коренастого, плотного человека — «стаканистого» сложения. В других диалектах «стакан» — прозвище молчуна или того, кто «наливает» (то есть пьёт). Но самая распространённая версия связана с именем Стакан, которое было уменьшительной формой от крестильного имени Стахий (в просторечии — Стахей). Имя это, хоть и редкое, встречалось в святцах; в народе его переосмыслили по звуковому сходству с бытовым предметом.

Модель образования фамилии — суффикс -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность: «чей сын?» — Стаканкин, то есть сын Стакана. Такая патронимическая форма типична для фамилий, возникших в XVI–XVII веках в центральных и северных губерниях России. Интересно, что фамилия не получила распространения на юге и в Поволжье — это косвенно подтверждает её северное или среднерусское происхождение.

В письменных источниках фамилия фиксируется с XVIII века. В ревизских сказках Вологодской губернии встречаются крестьяне Стаканкины; позже, в XIX веке, носители фамилии отмечены в Тверской и Ярославской губерниях. Сословно это были преимущественно государственные или помещичьи крестьяне. Дворянских родов Стаканкиных не известно — фамилия осталась в крестьянской и мещанской среде.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Стаканов, Стаканников) показывает, что Стаканкин — наиболее архаичная форма. Если Стаканов могло быть прямым прозвищем без патронимического суффикса, то Стаканкин однозначно указывает на имя отца. Таким образом, носитель фамилии Стаканкин — потомок человека, которого в быту звали Стаканом, независимо от того, было ли это прозвище за фигуру, характер или сокращение от церковного имени.