Фамилия Стародубский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Стародубский ведет свое начало от прозвища Стародуб (Стародубский). Фамилия Стародубский образована от прозвища Стародуб. Например, в смоленских говорах прозвище Стародуб означало «мудрый, честный, непоколебимый человек». Он символизировал мужское начало, мощь, силу, твердость и связывался с образом громовержца Перуна, служил местом и объектом жертвоприношений. Согласно другой версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Стародубский. Возможно, так называли выходца из деревни или села Старые Дубы. В старину дубравы не были редкостью, поэтому фамилии с корнем «дуб» встречаются довольно часто. Позже прозвище Стародуб (Стародубский), изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Стародубский. О точном месте и времени возникновения фамилии Стародубский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Стародубский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.