Фамилия Сташевский образована от имени собственного, а не от прозвища или ремесла. В её основе лежит древнерусское мирское имя Сташа — одна из уменьшительных форм канонических имён Стахий и Евстафий. Первое в переводе с греческого означает «колос», второе — «устойчивый, постоянный». Оба имени были распространены на Руси после Крещения, но в народной среде быстро обросли своими, более короткими и привычными формами. Сташа — как раз такая форма, ласковая и обиходная.

Суффикс -ский в фамилии указывает не на географическую привязку, а на модель образования, типичную для польской и западнорусской традиции. В то время как в великорусских землях фамилии чаще строили с помощью -ов и -ин (Сташов, Сташин), форма на -ский говорит о том, что предок носителя фамилии жил на территориях, где сильны были польские ономастические влияния — в Беларуси, на Украине или в западных областях России. Такую фамилию мог получить не сам Сташа, а его потомок, которого называли «сын Сташи» или «человек из рода Сташи». Со временем это прозвание закрепилось за семьёй и передалось дальше.

Имя Стахий, от которого пошла основа, встречается в святцах, но широкого хождения не имело. А вот Евстафий был более популярен — его носили несколько раннехристианских мучеников, и на русской почве он дал множество производных: Евстафий, Остафий, Остап, Стах, Сташа. Поэтому Сташевский — родня по корню таким фамилиям, как Остапов, Осташевский, Стахов, Сташков. Все они разошлись по разным регионам, но восходят к одному источнику.

Интересно, что в некоторых говорах слово «сташа» не связывали с именем, а употребляли как ласковое обращение к старшему в семье или к уважаемому человеку. Однако для фамилии эта версия вторична: имена-основы в русских фамилиях встречаются в разы чаще, чем нарицательные прозвища. Так что правдоподобнее считать, что первый Сташевский — это потомок человека по имени Сташа, которого так звали в домашнем кругу, а при оформлении документов или переписи за ним закрепилась полная форма с дворянским или шляхетским оттенком, который придаёт суффикс -ский.

Сословной принадлежности фамилия не указывает: её носили и крестьяне, и мещане, и мелкая шляхта. Встречается она преимущественно в западных губерниях Российской империи, а после революции распространилась по всей стране вместе с миграциями. Точных данных о первых письменных упоминаниях нет, но по типу образования фамилия сформировалась не позднее XVII века, когда подобные модели стали массово закрепляться у восточнославянских народов.