Фамилия Степенский вряд ли связана со «ступенью» в прямом, лестничном смысле — хотя именно от этого слова всё и начинается. Основа фамилии — прозвище Степеный, а оно, в свою очередь, восходит к существительному «степень». Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет «степень» как «ступень, ряд, разряд, порядок, от дел по качеству, достоинству». То есть слово изначально означало не физическую высоту, а положение, чин, уровень.

Отсюда и первая, самая правдоподобная версия происхождения прозвища. Степеным называли человека, который «был в звании», «стоял в почете», занимал высокое положение в обществе — главу, старшину, выборного человека. Такое прозвище указывало на социальный статус родоначальника Степенских, на его место в местной иерархии. В крестьянской среде, где фамилии часто фиксировали общественное лицо человека, подобное именование звучало уважительно.

Вторая версия мягче и обращена к характеру. Она возводит прозвище к глаголу «степениться» — «вести порядочную, степенную жизнь». Тогда Степеный — это правильный, честный, порядочный человек, на которого можно положиться. Обе трактовки не противоречат друг другу: и высокое положение, и степенное поведение в глазах окружающих шли рядом, и прозвище легко могло объединять оба смысла.

Сама фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще указывал на принадлежность к месту или роду, но здесь работает иначе: он превращает прозвище в фамилию, подчёркивая, что речь идёт о потомках того самого Степеного. Прозвище закрепилось за человеком как наиболее употребительное именование, а со временем легло в основу фамилии Степенский, которая передавалась из поколения в поколение и по сей день хранит память о происхождении человека.

Стоит добавить, что фамилия Степенский встречается реже, чем однокоренные Степанов или Степеннов, и это делает её более локальной. Судя по модели, она могла закрепиться в среде, где ценили общественное положение и дорожили репутацией, — среди зажиточных крестьян, купцов или служилых людей. Точных данных о географии фамилии мало, но сам корень и суффикс указывают на центральные и северные русские говоры, где слово «степенный» в значении «важный, солидный» бытовало особенно широко.