Фамилия Стешаков напрямую связана с именем Стешак — так на украинской почве звучало крестильное имя Степан. Церковная форма имени — Стефанос, оно пришло из древнегреческого языка, где означало «венок», «венец» или «корона». В православной традиции это имя прочно ассоциируется со святым апостолом Стефаном, которого почитают как первомученика и архидиакона, поэтому имя было широко распространено и в народной среде давало множество производных форм.

Стешак — это не полное, а обиходное, уменьшительно-ласкательное образование от Степан. Такие формы активно использовали в быту в южнорусских и украинских землях, где имя Степан часто переделывали на свой лад, добавляя суффикс -ак. Этот суффикс придавал имени оттенок простонародности и фамильярной теплоты: аналогично появлялись и другие прозвища от крестильных имён.

Когда человека звали Стешаком, его дети и домочадцы автоматически получали прозвание «Стешаковы» — то есть «те, кто из рода Стешака». Такой тип образования — через притяжательный суффикс -ов — один из самых частых в русских фамилиях: он отвечал на вопрос «чей?» и закреплял наследственную принадлежность к предку. Со временем это прозвание застыло в качестве родового имени и передавалось уже как официальная фамилия.

Интересно, что фамилия Стешаков, несмотря на украинское происхождение основы, ощущается как вполне русская: модель с суффиксом -ов полностью укладывается в великорусскую традицию. Это лишний раз показывает, насколько тесно переплетались культурные и языковые потоки на пограничье, где украинские и русские говоры смешивались столетиями.

Стоит отличать Стешаковых от фамилий с похожим звучанием, но иной основой — например, от Стешовых или Стешечкиных. В них тоже лежит имя Степан, но в других уменьшительных формах, что говорит о богатстве народной антропонимии: из одного канонического имени вырастали десятки самостоятельных фамилий.