Фамилия Стрекашев — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью стёрлось из живого языка, но оставило после себя яркий смысловой след. В центре этой фамилии — древнерусский глагол «стрекать», который означал «колоть, тыкать, жалить, бить» (отсюда же «стрекоза» — насекомое, которое «стрекает», то есть быстро двигается, и «стрекач» — беглец, тот, кто «дал стрекача»). Человек по прозвищу Стрекаш, Стрекач или Стрекало — это, скорее всего, человек колкий, язвительный на язык, либо же очень подвижный, суетливый, непоседливый. В некоторых говорах «стрекать» значило ещё и «убегать», так что предок мог быть беглым или просто ловким.

Модель образования типична для северных и центральных русских земель: суффикс -аш- (как в фамилиях Молчаш, Болташ, Шевеляш) указывает на активное действие или характерный признак. Основа Стрекаш — это не имя, а именно прозвище. Конечный суффикс -ев (а не -ов) говорит о том, что в основе лежала основа на мягкий или шипящий согласный: «чей сын? — Стрекашев». Такая модель активно работала в XV–XVII веках, когда крестьяне и посадские люди массово получали фамилии по отцовскому прозвищу.

В отличие от более распространённых фамилий на -ов, Стрекашев встречается редко. В дореволюционных переписях его можно найти в основном в южнорусских и поволжских губерниях — например, в Тамбовской, Рязанской, Саратовской. Это указывает на то, что прозвище было местным, диалектным, а не общерусским. Интересно, что в тех же краях бытовала и фамилия Стрекалов (от «стрекало» — колющее орудие, например, острога или шило), и Стрекачёв. Разница в суффиксе: -аш придавал прозвищу более личный, бытовой оттенок (человек, который «стрекает» словом или делом), а -ал — скорее ремесленный или орудийный.

Спорная версия, которую иногда выдвигают, — связь с тюркским корнем «стрек» (быстрый, резвый). Она маловероятна: фамилия явно славянская по словообразованию, а все тюркские заимствования в русских фамилиях обычно проходили через прозвища, уже адаптированные на русской почве. Проще и надёжнее видеть здесь корень «стрек-» в его прямом значении.

Таким образом, Стрекашев — это фамилия-характеристика. Предок её носителя был, по всей видимости, человеком с острым языком или неугомонным нравом, за что и получил прозвище, закрепившееся за родом. Сословно — скорее всего, крестьяне или однодворцы, реже — мещане. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано, что тоже косвенно подтверждает её народное, прозвищное происхождение.