Фамилия Стрилеская почти наверняка — фонетический вариант более привычной фамилии Стрелецкая. Разница в написании объясняется просто: в южнорусских и украинских говорах безударное «е» нередко произносилось и закреплялось на письме как «и». Поэтому, когда носитель фамилии переезжал в другую местность или писарь записывал её на слух, возникала форма Стрилеская. По сути, это та же фамилия, но с чертой живого произношения, которая и отличает её от книжного варианта.

Основа фамилии — прозвище Стрелец. В старину на Руси так называли стрелка из лука, а позже — и воина, вооружённого пищалью. Родоначальник рода Стрилеских, судя по всему, имел прямое отношение к службе в стрелецком войске. Его создали в 1550 году как специальный отряд «стрельцов из пищалей» численностью в три тысячи человек, набранных из свободного посадского населения. К концу XVII века московских стрельцов стало уже 22,5 тысячи, а служба их была пожизненной и наследственной — сын стрельца обычно наследовал место отца.

Стрельцы несли караульную и полицейскую службу, охраняли Кремль, участвовали в походах. За это они получали жалованье и довольствие от казны, а жили отдельно — в стрелецких слободах. В мирное время многие из них занимались ремеслом, торговлей или огородничеством, чем почти не отличались от обычного посадского люда. Но служба была тяжёлой: жалованье задерживали, начальство злоупотребляло властью, и это не раз приводило к бунтам. После Стрелецкого восстания 1698 года войско расформировали, а стрельцов с семьями выселили из Москвы. Память о них осталась в названиях Стрелецких улицы и переулков в старой столице.

Так что потомок человека с прозвищем Стрелец со временем получил фамилию, которая через века донесла до нас память о военной службе предка. Фамилия Стрилеская — не просто набор букв, а след в истории: она хранит воспоминание о сословии, которое почти триста лет назад исчезло, но оставило заметный след в топонимике и фамильном фонде России.