Фамилия Стрилецкий — одна из тех, что образована не от личного имени, а от названия профессии или социального статуса. Её основа — слово «стрелец». В Московском государстве XVI–XVII веков стрельцы составляли первое постоянное пехотное войско, вооружённое огнестрельным оружием (пищалями). Жили они в особых слободах, получали жалованье и земельные наделы, и их сословная принадлежность была чётко зафиксирована в документах. Поэтому фамилия Стрилецкий, скорее всего, указывала не на конкретного человека по прозвищу, а на его происхождение: «сын стрельца» или «выходец из стрелецкой среды».

Суффикс -ецк- здесь работает как указатель на принадлежность к группе или местности. Сравните: «казак» — «казецкий», «купец» — «купецкий». Форма на -ский (вместо более ожидаемого -ов или -ин) типична для фамилий, которые возникли в среде служилых людей и духовенства. Она придаёт фамилии оттенок «официальности»: так могли записать в переписной книге, чтобы подчеркнуть сословие, а не личное прозвище.

Интересно, что в русской ономастике фамилия Стрилецкий встречается заметно реже, чем однокоренные Стрельцов или Стрелецкий. Написание через «и» в первом слоге — «Стрилецкий» — может быть следствием южнорусского или украинского произношения, где «е» в безударном положении переходило в «и» (так называемое «иканье»). В документах XVII–XVIII веков, когда фамилии только закреплялись, писарь мог записать фамилию на слух. Поэтому Стрилецкий и Стрелецкий — это, по сути, варианты одной фамилии, разошедшиеся из-за местных говоров.

Версия о том, что фамилия могла произойти от прозвища «Стрилец» (то есть меткий стрелок из лука), менее вероятна для центральной России, где к XVI веку лук уже вытеснило огнестрельное оружие. А вот на западных окраинах, где долго сохранялась традиция лучников, такое прозвище было возможно. Но в целом самый надёжный вариант — связь с московскими стрельцами, сословием, которое оставило заметный след в русской антропонимике.