Фамилия Терёшкен — редкий случай, когда географический суффикс выдаёт происхождение почти безошибочно. Окончание -ен, а не привычное -ов или -ин, указывает на северо-западный ареал: такие фамилии типичны для Псковской, Новгородской областей, а также для Белоруссии и восточной Прибалтики. Если предки носили Терёшкен, скорее всего, они жили в этих краях, где русская фамильная модель смешивалась с местными традициями образования фамилий на -ен, -онок, -ук.

Основа фамилии — имя Терёшка, уменьшительная форма от Терентий. В русской народной среде Терентий превращался в Терёху, Терёшу, а Терёшка звучало ещё более ласково, почти по-домашнему. Суффикс -к- в имени указывает на просторечное, даже фамильярное обращение — так могли звать парня или младшего в семье. В итоге Терёшкен буквально значит «сын Терёшки» или «потомок Терёшки».

Само имя Терентий пришло из латыни (Terentius) и в переводе означает «трущий, растирающий» — от глагола tero. В римских родах это было родовое имя, а в христианской традиции его носили несколько святых. В России имя стало крестьянским и мещанским, нередко встречалось у простого люда, особенно в северных и центральных губерниях.

Интересная деталь: фамилия Терёшкен почти не имеет вариантов с «ё» в других суффиксах — например, Терёшкин встречается часто, а Терёшкен остаётся локальной формой. Это говорит о том, что фамилия не «расползлась» по стране, а закрепилась в конкретном регионе, возможно, в одной-двух деревнях. Носители Терёшкен — потомки либо одного рода, либо нескольких близких семей, что делает фамилию своеобразным маркером локальной истории.

Сословно предки Терёшкен, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами. Дворянской эта фамилия не была: слишком простонародная основа и редкий суффикс не встречаются в родословных книгах. Если искать корни, стоит обратить внимание на псковские и новгородские писцовые книги XVII–XVIII веков — именно там можно найти первые упоминания Терёшек, от которых пошла фамилия.