Фамилия Терлеев происходит от прозвища Терлей, и в её основе лежит сразу несколько возможных значений, связанных с бытом и занятиями предков. Проще всего объяснить происхождение через украинское слово «терло» — так называли логово зверя, гнездо, а также место нереста рыбы. Если принять эту версию, прозвище Терлей мог получить охотник или рыбак, знавший угодья лучше других. Но это лишь одна из гипотез, и у неё есть серьёзные конкуренты.

Обратим внимание на слово «терлик» — так в древней Руси называли род верхней одежды, что-то вроде длинного кафтана с перехватом. Тогда прозвище Терлей могло закрепиться за портным, мастером по пошиву такой одежды. Рядом стоит и украинское «терлиця» — орудие для трепания льна и конопли. В этом случае прозвище указывало бы на ремесленника, который изготавливал такие орудия или работал с ними. Обе версии одинаково правдоподобны, ведь прозвища по профессии в те времена давали часто, и обе они объясняют, почему человек получил имя, связанное с обработкой ткани или созданием одежды.

Есть и четвёртая гипотеза, которая уводит нас в географию. В Старосамборском районе Львовской области существует село Терло, и сам топоним восходит к тому же слову «терло», но в значении «место временного поселения». Не исключено, что предок носителей фамилии был выходцем из этих мест, и прозвище Терлей закрепилось за ним как указание на родину. Эта версия не противоречит остальным: слово одно, но смыслы у него разные, и каждая ветвь фамилии могла получить прозвище по своей причине.

Суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: Терлеев — это «сын Терлея», потомок человека с таким прозвищем. Модель образования типична для русских фамилий, хотя сама основа явно юго-западного, украинского происхождения, что лишний раз напоминает о тесных связях между русскими и украинскими землями. Скорее всего, фамилия сформировалась там, где украинское население соприкасалось с русским, и со временем укрепилась в привычной для нас форме.

Что выбрать в итоге? Наиболее вероятным выглядит профессиональное происхождение: слишком уж конкретны «терлик» и «терлиця», оба слова связаны с ткачеством и шитьём. Охотничья версия тоже имеет право на жизнь, но она менее определённа: «терло» в значении логова — слово редкое и диалектное. Топонимическая гипотеза слабее остальных, поскольку требует допущения о переселении, тогда как прозвища по ремеслу возникали на месте, без лишних допущений. Так что, скорее всего, предок Терлеевых был мастеровым человеком, имевшим дело с одеждой или обработкой льна.