Фамилия Терлеев звучит как загадка: за привычным русским окончанием скрывается основа, которая ведет не вглубь великорусских земель, а на запад, в украинское и польское пограничье. Суффикс -еев указывает на притяжательную модель «сын такого-то», но само прозвище Терлей, от которого всё пошло, имеет несколько разных прочтений. Самая распространенная версия связывает его с украинским словом «терло» — так называли логово зверя, гнездо, а также место нереста рыбы. Если это так, то первый Терлей был человеком, который знал лес и воду: охотник, выслеживающий добычу по берлогам, или рыбак, промышлявший на знакомых тонях.

Но есть и другие пути. На древней Руси «терликом» называли род верхней одежды, что-то вроде кафтана с перехватом. Тогда прозвище Терлей могло закрепиться за портным, который шил такую одежду, или за щеголем, который её носил. Третья версия уводит в сторону ремесла: украинское «терлиця» — это орудие для трепания льна и конопли. Мастер, делавший такие инструменты, вполне мог получить прозвище по своему делу. Все три варианта правдоподобны, и выбрать один сложно, но слово «терло» в значении «логово» встречается в говорах чаще, чем остальные, поэтому охотничья версия выглядит немного весомее.

Отдельно стоит упомянуть топонимический след. На Львовщине, в Старосамборском районе, есть село Терло, и название его выводят из того же корня — «место временного поселения». Переселенец из тех краев мог получить прозвище Терлей просто по месту, откуда пришел, и это объясняет фамилию не хуже ремесленных гипотез. Впрочем, точное время и место возникновения фамилии Терлеев сейчас назвать нельзя: такие прозвища формировались стихийно в разных местах, и окончательный ответ дали бы только глубокие генеаленические изыскания. Ясно одно: фамилия эта — живой след славянского пограничья, где смешались охота, ремесло и география.