Фамилия Тодорашко — яркий пример того, как южнославянские и западноукраинские модели словообразования закрепились в русском ономастиконе. Её основа — каноническое мужское имя Феодор (в просторечии Фёдор), которое в греческом оригинале означает «дар Божий». Однако в фамилии мы видим не русскую, а молдавскую или украинскую огласовку: «Тодор» вместо «Фёдор». Это характерно для территорий, где славянские говоры испытали сильное влияние романских языков (молдавского, румынского) — прежде всего для Бессарабии, Буковины и соседних областей Украины.

Суффикс -ашк(о) в этой фамилии — редкий и показательный. Он восходит к уменьшительно-ласкательным формам, типичным для украинской и польской антропонимии (сравните: Демьян — Демяшко, Гаврила — Гавришко). В белорусском языке этот суффикс также встречается, но с другим оттенком. В случае с Тодорашко суффикс указывает на то, что фамилия образована не от полного имени, а от его обиходной, «домашней» формы: Тодор → Тодораш (подобно тому, как в русском языке от Фёдора возникало уменьшительное Федяша). Окончание -ко — типично украинский фамильный показатель, превращающий прозвище в фамилию.

Таким образом, Тодорашко в буквальном смысле — «маленький Тодор» или «сын Тодора». Социально фамилия относится к крестьянской среде: так называли человека по имени отца, и в XIX веке носители этой фамилии были преимущественно сельскими жителями правобережной Украины и Молдавии. Встречается и другой вариант написания — Тодорашко (с ударением на втором или третьем слоге), что связано с местными диалектными нормами произношения.

Интересно, что фамилия Тодорашко не имеет ничего общего с прозвищами от слова «торгаш» или «дорога», как иногда ошибочно предполагают. Её корень — исключительно имя, и это делает её «прозрачной» для этимолога: перед нами типичная патронимическая фамилия, которая рассказывает о предке по имени Тодор, жившем, скорее всего, на юго-западных окраинах Российской империи.