Фамилия Тропенков образована по продуктивной русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «чей?» — Тропенков, то есть сын или потомок человека по прозвищу Тропенко. Основа здесь — Тропен-, а суффикс -енк- в данном случае не украинский уменьшительный, а скорее остаток древнерусского патронимического форманта, который в северных и центральных говорах мог присоединяться к прозвищам. Получается, что Тропенко — это прямое прозвище человека, а Тропенков — его отчество, застывшее в фамилии.

Корень слова — «троп-», родственный глаголу «тропать» или существительному «тропа». В русских говорах «тропать» означало «идти, шагать, брести», а также «топтать, утаптывать». Прозвище Тропа или Тропенко могли дать человеку с тяжелой походкой, тому, кто «тропает» ногами, или, наоборот, ходоку, неутомимому пешеходу. Другая версия: в некоторых диалектах «тропа» — это не только дорожка, но и след, отпечаток, и прозвище могло указывать на следопыта или того, кто хорошо ориентируется на местности.

Менее вероятна, но возможна связь с личным именем Трофим: в просторечии его сокращали до Тропа, Тропка, Тропеня. Однако в таком случае ожидалась бы фамилия Трофимов или Тропин, а форма Тропенков с суффиксом -енк- скорее отсылает к прозвищной основе, а не к каноническому имени. Еще один вариант — отчество от древнерусского нецерковного имени Троп, которое фиксируется в новгородских берестяных грамотах: Троп — человек, который «тропит», то есть прокладывает путь.

Географически фамилия Тропенков редкая. Основные очаги — центральные области России, особенно Тверская и Псковская губернии, где были распространены говоры с суффиксом -енк в патронимах. Встречается также на Урале, куда переселенцы принесли фамилию в XVIII–XIX веках. Сословно предки Тропенковых, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилия недворянская, без суффикса -ский, и не типичная для духовенства.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования на -енков рассматриваются как севернорусские, сдвинутые под влиянием украинской модели, но в исконно русском контексте. Итог: Тропенков — фамилия, которая прямо говорит о предке, получившем прозвище по походке или занятию, связанному с дорогой.