Фамилия Цицерський звучит необычно для русского уха и сразу наводит на мысль о древнеримском ораторе Цицероне. Однако связь здесь, скорее всего, не прямая, а опосредованная — через прозвище или польское влияние.

В основе фамилии лежит, вероятнее всего, польское слово «cycero» или «cycerek», которое в старой польской традиции могло означать не только имя собственное, но и нечто вроде «начётчик», «краснобай», «говорун». В польских землях (а суффикс -ский/-цький — типично польский и западнорусский) так могли прозвать человека бойкого на язык, возможно, местного грамотея или того, кто любил поучать. Не исключено, что это была ироничная кличка для человека, который пытался говорить витиевато, но выходило смешно.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ськ- (-sk-), указывающий на принадлежность к месту или на прозвищное происхождение. Окончание -ий — типичное для польских фамилий (Cicerski). В русской передаче фамилия сохранила польское написание через «е» (Цицерський, а не Цицерский), что говорит о её западном, возможно, волынском или галицийском корне. Вариант с твёрдым «ц» (Цицерский) встречается реже и мог возникнуть при русификации.

Другая, более прозаичная версия — происхождение от названия населённого пункта. В Польше и на Западной Украине есть топонимы вроде Цицеж, Цицерки, от которых житель получал прозвание «цицерский». Но эта версия менее вероятна, так как фамилия довольно редкая и не привязана к известному селу.

Таким образом, носитель фамилии Цицерський, скорее всего, потомок человека, которого в шляхетской или мещанской среде Речи Посполитой прозвали «говорунчиком» или «местным Цицероном». Фамилия сохранила память о прозвище, данном за манеру речи, и несёт в себе оттенок насмешливого уважения к красноречию.