Фамилия Усарев — характерный пример русской фамилии, образованной от прозвища или имени по простой и распространённой модели: основа + суффикс -ев. Суффикс указывает на принадлежность («чей?»), то есть Усарев — буквально «сын Усаря» или «человек из рода Усаревых».

Разобраться с основой сложнее, чем кажется. Самое очевидное — связать её со словом «усы». Но прямая форма «Усарь» в русских говорах не зафиксирована. Вероятнее всего, это вариант прозвища Усар, которое могло возникнуть от слова «усач» (человек с заметными, большими усами) с изменением суффикса под влиянием местного произношения. В северных и сибирских говорах звук «ч» нередко заменяли на «ц» или «с», а «ач» могло перейти в «арь» — так и появился Усарь.

Есть и другая версия, менее очевидная, но имеющая право на существование. В некоторых диалектах «усарь» — название растения осот или чертополох. Прозвище могли дать колючему, неуживчивому человеку. Однако эта гипотеза слабее: прозвища по растениям в русской традиции редки, а «усатая» тема для фамилий куда привычнее (вспомните Усачёв, Усатов, Усиков).

Географически фамилия Усарев тяготеет к центральным и поволжским регионам России. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного прозвища в конкретной деревне или волости. Сословный состав носителей типичен для русской крестьянской среды: большинство Усаревых — бывшие государственные или помещичьи крестьяне, получившие фамилию при отмене крепостного права в середине XIX века. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Таким образом, Усарев — фамилия, в основе которой лежит внешняя примета предка: скорее всего, обладатель густых усов, прозванный Усарем или Усарём. Фамилия не выбивается из общего ряда русских «усатых» фамилий, но сохраняет редкую диалектную форму основы, что и делает её интересной для этимолога.