Фамилия Ушкаренко — яркий образец украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках стала главным способом обозначить потомка по отцу («чей?» — «Ушкаренко», то есть сын Ушкаря). В русском языке фамилии на -енко обычно не склоняются, а в украинском они могут склоняться по падежам, но в быту чаще остаются неизменными.

Основа фамилии — прозвище Ушкарь. В украинских говорах «ушкарь» означает того, кто держит ушей, прислушивается, подслушивает, либо человека с большими или торчащими ушами. В словарях зафиксировано и слово «ушко» в значении «ухо», откуда и пошло прозвище. Встречается также вариант «вушко» (ухо), но форма «ушкарь» — более характерна для южных говоров. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище за особенность слуха или внешности.

Менее распространённая, но возможная версия связывает Ушкаренко с украинским словом «ушка» — так в некоторых регионах называли маленькие уши или даже вид обуви (чоботы с ушками). Однако прозвищное происхождение от «уха» выглядит убедительнее: ономастика знает множество фамилий, образованных от частей тела (Глазко, Носенко, Ротенко). Ушкаренко — из того же ряда.

С географической точки зрения фамилия Ушкаренко чаще всего встречается в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Днепропетровщина), а также в южных регионах России, куда переселялись украинские казаки и крестьяне. В реестрах запорожского казачества XVII века похожие прозвища встречаются, но именно Ушкаренко — более поздняя, фамильная форма, закрепившаяся в XIX веке.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в украинской среде часто русифицировали, Ушкаренко сохранила исконно украинский суффикс. Это говорит о том, что предки носителей фамилии оставались в украинской культурной среде и не переходили на великорусскую модель именования. Суффикс -енко здесь указывает не просто на родство, а на принадлежность к определённому роду — «маленький Ушкарь», «потомок Ушкаря».

Спорных версий у фамилии немного. Иногда пытаются связать Ушкаренко с тюркским «ушкун» (лёгкая лодка) или с названием реки Ушка, но эти гипотезы не находят подтверждения в ономастических словарях. Украинская прозвищная основа — самая прямая и доказанная.