Фамилия Ушкаров происходит от прозвища Ушкар — диалектного варианта слова «ушкарь», которое бытовало, прежде всего, в белорусских говорах. Основа здесь прозрачная: корень «ух»/«уш» и уменьшительное «ушки». Логичнее всего предположить, что так в старину могли прозвать человека с большими, заметными ушами. Подобные прозвища по физическим приметам были обычным делом: они метко и беззлобно фиксировали внешность человека и закреплялись за ним в быту.

Показательно, что эта модель не единична. В древнерусских документах встречаются схожие именования, записанные С. Б. Веселовским: Иван Матвеевич Ушак (1500 г., Новгород) или Григорий Костяные Уши, посадский человек из Вязьмы (1625 г.). Эти примеры подтверждают: прозвища от слова «ухо» были в ходу на русском Северо-Западе, и фамилия Ушкаров органично вписывается в этот ряд.

Суффикс -ов в фамилии указывает на типичную модель русских фамилий-притяжательных: Ушкаров буквально означает «сын Ушкара», «наследник Ушкара». То есть прозвище отца, данное ему по характерной внешности, перешло на его потомков и со временем закрепилось как наследственное родовое имя. Интересно, что форма «Ушкар» с конечным -ар встречается реже, чем «Ушаков» или «Ушкин», что делает фамилию заметной на фоне однокоренных.

Безусловно, фамилия Ушкаров — самобытный памятник славянской культуры, но точное время и место её возникновения требуют серьёзных генеалогических изысканий. Процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда привязан к одной местности, поэтому окончательная точка здесь — вопрос архивных исследований.