Фамилия Ушкарева происходит от прозвища Ушкарь, и в основе её лежит, скорее всего, внешняя особенность человека — большие, заметные уши. Так в старину в народе могли назвать того, кто выделялся этим признаком. Прозвища по внешности были широко распространены на Руси, поэтому эта версия выглядит наиболее естественной и правдоподобной.

Существует и другая, менее убедительная гипотеза, которая возводит основу к тюркскому слову «ушак». В тюркских языках оно имело два значения — «невысокий» и «мелочный». Однако для славянской ономастики такая трактовка менее характерна, и она не объясняет, почему носитель прозвища получил именно форму «Ушкарь», а не, скажем, «Ушак». К тому же в русских говорах слово «ушкарь» или «ушкан» прочно ассоциировалось именно с ушами.

Ещё одно значение, которое закрепилось за словом «ушкарь», — ябеда, доносчик. В этом случае прозвище отражало бы не внешность, а поведение человека. Такое переносное употребление вполне возможно, но всё же уступает по частоте «ушастой» версии. Скорее всего, разные значения сосуществовали в разных местностях, и фамилия могла возникать независимо в разных семьях с разной мотивацией.

Сама фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели: к прозвищу Ушкарь добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность роду. Таким образом, потомок человека по прозвищу Ушкарь со временем стал писаться как Ушкарев, а для женщин закрепилась форма Ушкарева. Фамилия эта довольно редкая и не имеет отношения к дворянским родам — она бытовала в крестьянской и мещанской среде, что типично для прозвищных фамилий, возникших из народной речи.