Фамилия Устрой — редкий случай, когда прозвище не обросло типовым фамильным суффиксом. Она застыла в форме чистого глагола в повелительном наклонении. Если большинство русских фамилий образовано по моделям «Иван → Иванов» или «Кузнец → Кузнецов», то Устрой стоит особняком: её основа — это приказ, команда, обращённая к кому-то.

Слово «устрой» — форма глагола «устроить». В старину прозвища такого типа давали людям по их характерной реплике, по привычке командовать или по профессии, связанной с организацией чего-либо. Например, в среде мастеровых людей, плотников или строителей могли окликнуть «Устрой!» — и прозвище прилипало к человеку, который распоряжался работами или славился умением наладить дело. В крестьянской среде так могли назвать расторопного хозяина, который «устраивал» жизнь семьи или общины.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая — фонетическая. В некоторых говорах «устрой» могло быть искажением слова «острой» (острый) или имени Острой, но это спорная гипотеза, так как в диалектах форма «устрой» последовательно связана именно с глаголом.

Фамилия Устрой — типичная «фамилия-команда», как, например, Ступай, Хватай, Терпи. Такие фамилии встречаются в основном на юге России и в Украине, где была распространена модель превращения прозвища-глагола в фамилию без добавления суффикса. В официальных документах XIX века носители фамилии Устрой могли числиться как «Устрой» или «Устроев» — второй вариант более привычен для делопроизводства, но первый сохранился в народной памяти.

Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане, и отставные солдаты. Основной признак — человек, от которого пошла фамилия, был деятельным, возможно, обладал организаторской жилкой или просто получил прозвище по фразе, которой его постоянно понукали.