Фамилия Вагаева образована от прозвища Вагай. Так обычно называли того, кто жил на берегу реки Ваги (приток Северной Двины). Однако, нередко на Севере Вагаями называли необразованного крестьянина. В таможенных книгах 1675-1676 годов по Устюгу и Тотьме многократно упоминались купцы с Ваги: Важенин Григорий Игнатов, Вагаев Леонтий Петров. Согласно другой версии, фамилия образована от прозвища Вагай, которое восходит к нарицательному «вага», то есть «вес, тяжесть». Скорее всего, так могли называть важного человека. В ярославских, северо-двинских говорах это существительное имело значение «мужик, вахлак», в вологодских – «грубый, ленивый человек», в архангельских, вологодских – «шалун, шутник, весельчак». Тогда прозвище Вагай указывало на черты характера и особенности поведения его обладателя. Существует и такая гипотеза: фамилия восходит к старинному редкому мужскому имени Евагрий, которое в переводе с греческого означает «счастливый на охоте». В основе же фамилии лежит его краткая форма — Вагай. В этом случае можно предположить, что основатель рода Вагаевых был выходцем из рабочей или крестьянской среды. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии: Вага Павел Гаврилов, посадский человек, 1623 год, Гороховец; Ваганков Иван, чернец, 1440 год, Углич Вагин Четвертый, 1610 год, Белоозеро. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Вагай, со временем получил фамилию Вагаева.