Фамилия Варакса звучит грубовато, и это не случайно: в её основе, скорее всего, лежит прозвище, которое давали человеку за определённые качества или манеру работы. Главная версия связывает её с глаголом «варакать» — то есть «небрежно, плохо писать» или «мазать». Отсюда прямой путь к прозвищу плохого писца, бездарного художника или просто неаккуратного работника. В некоторых русских говорах слово «варакса» имело и другие значения: так могли назвать неряшливого человека или пустого болтуна. Таким образом, фамилия с большой вероятностью описывает либо ремесленную небрежность, либо черту характера.

Существует и альтернативная, хотя и менее убедительная гипотеза. Согласно ей, прозвище Варакса восходит к нецерковному эрзянскому имени Варака, что значит «ворон». В этом случае имя могло быть дано ребёнку с чёрными, как вороново крыло, волосами. Однако эта версия уступает славянской по распространённости и логике словообразования.

Заглянем в историю. Ономаст С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает однокоренные фамилии, которые встречаются в документах с XV века. Например, в 1498 году в Новгороде записаны помещики Лева и Никита Ивановичи Вараксины. А чуть позже, в 1559 году, в Звенигороде упоминается Варакса Онисимович Карцев. Эти записи показывают, что фамилия (или её основа) бытовала в разных социальных слоях — от помещиков до людей, чьё прозвище закрепилось в качестве родового имени.

Сама фамилия образована по простой и типичной для русских прозвищ модели: прозвище Варакса перешло в фамилию без добавления суффикса (так называемая «нулевая» суффиксация). Формы на -ин (Вараксин) появляются позже, при оформлении фамилий по патронимическому принципу. Интересно, что ударение в фамилии чаще всего падает на второй слог — Вара́кса, что созвучно с глагольной основой «вара́кать».