Фамилия Вассовская — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним Вассово, Вассовка или Вассы. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, и именно от названия населённого пункта по модели «-ский/-цкий» образована фамилия. Суффикс «-ск-» в русских и польских фамилиях указывает на принадлежность к месту: Вассовский — тот, кто из Вассова, а женская форма Вассовская закрепилась либо как фамилия по мужу, либо как исходная форма для незамужней женщины в польской традиции (панна Вассовская).

Корень «Васс-» неочевиден. Если отталкиваться от названия деревни, то в основе могло лежать либо древнерусское имя Васса (женская форма от Вас, сокращение от Василий), либо прозвище Вассо, Васса, восходящее к диалектному «васс» — в некоторых говорах так называли ленивого или вялого человека. Вторую версию поддерживает редкость: если бы имя было главным, мы бы видели массу фамилий Вассов, Вассин, а не точечные Вассовские. Скорее всего, предок Вассовских был помещиком или крестьянином, переселённым в имение Вассово, и фамилию дали по названию усадьбы.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Вассов — типичная патронимическая фамилия (чей? — Вассов), а Вассовский — уже территориальная. Если в роду встречаются оба варианта, это может говорить о том, что часть семьи сохранила прозвищное происхождение (от имени Васса), а часть позже перешла на форму с «-ский» после переселения. В польской традиции фамилии на «-ский» считались шляхетскими, поэтому Вассовские могли принадлежать к мелкой шляхте, но без документальных подтверждений это лишь предположение.

Написание с двойной «с» (Вассовская) относительно устойчиво, хотя в метрических книгах XIX века могло встречаться и Васовская (с одной «с»). Двойная согласная — следствие того, что корень «Васс-» осознавался как полный, а не усечённый от Василий. Сегодня фамилия редкая, её носители разбросаны по России, Украине и Беларуси, и каждый раз, сталкиваясь с ней, стоит проверять местные топонимы — именно они дадут ключ к истории рода.