Фамилия Ведмидская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она образована от прозвища или неканонического имени, а её носительницей могла быть женщина из семьи, где говорили на украинском или белорусском диалекте. Ключ к разгадке — основа «ведмідь», что в украинском и белорусском языках значит «медведь». В русском языке это слово звучало бы как «ведмедь» — устаревшая или диалектная форма, которая встречается в северных и южных говорах. Таким образом, предка по мужской линии могли прозвать Ведмидой — медвежливым, сильным или неуклюжим человеком, либо медвежатником (охотником на медведей).

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к месту или к роду. В данном случае суффикс оформляет фамилию по образцу дворянских или шляхетских родов (как Замойские, Трубецкие), но это не значит, что предки обязательно были знатными. В XIX веке такую форму часто давали при переписях крестьянам и мещанам, чтобы фамилия звучала «благороднее». Окончание -ая — типично для женской формы, то есть перед нами вариант фамилии для женщины. Мужской вариант — Ведмидский.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям: современная Украина, Белоруссия, а также западные области России (Брянщина, Смоленщина). В этих регионах слово «ведмідь» было в ходу, а прозвища от названий животных — одни из самых древних и распространённых. Сравните с однокоренными фамилиями: Ведмидь (прямое прозвище), Ведмиденко, Ведмидов. Ведмидская стоит особняком — суффикс -ск- и окончание -ая выдают либо позднее оформление фамилии при паспортизации, либо связь с географическим названием (например, деревня Ведмидовка или урочище Ведмидье).

Других версий, например, от тюркского или финно-угорского корня, нет — звуковой облик фамилии однозначно славянский. Спор может вызвать только ударение: если оно падает на второй слог (Ведми́дская), то основа читается как «вед-мид», что отдалённо напоминает литовское «medis» (дерево), но это натяжка. Правдоподобнее ударение на первый слог (Ве́дмидская) — тогда корень «вед-» становится диалектным вариантом «вед-» от «ведать»? Нет, здесь логика проще: ударение на «и» (Ведми́дская) сохраняет звучание, близкое к украинскому «ведмідь». Именно этот вариант стоит считать исходным.