Фамилия Ведмидский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В основе почти наверняка лежит прозвище или мирское имя Ведмидь, которое в русских говорах означало «медведь». Форма «ведмидь» — это диалектный или древнерусский вариант слова «медведь», где начальный слог «мед-» мог редуцироваться или отпадать. Таким образом, Ведмидский — это «тот, кто происходит от Ведмидя», то есть потомок человека, которого прозвали Медведем.

Суффикс -ский указывает на модель образования, характерную для польской, украинской и западнорусской шляхты, а также для духовенства. В XVII–XIX веках фамилии на -ский активно присваивались семинаристам: их часто «облагораживали», заменяя простонародные прозвища на книжные формы. Если предок носителя фамилии учился в духовной семинарии, то мирское прозвище Ведмидь (Медведь) легко могли переделать в Ведмидский — по аналогии с десятками других семинарских фамилий (Орловский, Волковский, Зверевский).

Есть и вторая, менее вероятная, версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта. В документах встречается урочище Ведмидское (например, в бывшей Киевской губернии). Если человек переезжал из такой местности, его могли записать как «Ведмидский» — по принципу «откуда родом». Однако конкретных сёл с таким названием сохранилось крайне мало, и эта версия уступает прозвищной.

С точки зрения географии, фамилия Ведмидский встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — то есть в регионах, где было сильно польское или южнорусское влияние, а также где бытовала диалектная форма «ведмидь». Сословно носители могли быть как крестьянами (прозвище давали по внешности или характеру), так и выходцами из духовного сословия. Определить однозначно без генеалогического поиска по конкретной семье невозможно.

Написание фамилии устойчивое, с окончанием -ский, что исключает её путаницу с более массовыми фамилиями на -ов или -ин. Встречаются редкие варианты Ведмицкий (с упрощением) или Ведмедский (с полной формой корня), но Ведмидский — наиболее архаичный и точный вариант, сохранивший диалектную черту.