Фамилия Вертоградская напрямую связана со словом «вертоград» — так в церковнославянском языке называли плодовый сад, чаще всего виноградный. В духовной литературе вертоград был устойчивым образом: им обозначали и райский сад, где жили Адам и Ева, и вообще место покоя и изобилия. Поэтому у фамилии явная книжная, а не бытовая основа — она могла появиться в среде, где церковнославянская лексика была повседневной.

По одной версии, фамилию дали по названию места: семья жила при церковном саде или в местности, которую называли Вертоградом. По другой — прозвище Вертоград получил садовник, ухаживавший за таким садом, а уж от прозвища пошла фамилия. Обе версии возможны, но первая выглядит убедительнее: суффикс -ск- в фамилии Вертоградская типичен для географических или топонимических фамилий, особенно для дворянских и духовных родов. Он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?» — в этом случае «относящийся к Вертограду».

Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища Вертоград, она скорее звучала бы как Вертоградов или Вертоградцев. Суффикс -ин к слову мужского рода «вертоград» по правилам не присоединяется — тут работает та же логика, что и с фамилией Розов, а не Розин: нарицательное «роза» женского рода, а фамилия по мужской линии всё равно получила суффикс -ов. Так что Вертоградская — это фамилия-прилагательное, а не притяжательная форма, и это сужает круг возможных источников.

Точное время и место возникновения рода Вертоградских без генеалогического исследования не определить: фамилия редкая, в массовых переписях почти не встречается. Можно предположить, что её носители были либо из духовного сословия (священники, церковнослужители), либо из мелкопоместных дворян, получивших фамилию по названию своего имения или хутора. В любом случае, корень у фамилии ясный и поэтичный: вертоград — это не просто сад, а образ, укоренённый в русской книжной культуре.