Фамилия Веселитская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание характерным книжным суффиксом -ск-. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего указывают на географическое происхождение: их получали выходцы из какого-либо места, обычно села или города. Так, Веселитский (а женская форма Веселитская образована от мужской) — это, скорее всего, «тот, кто родом из Веселит» или «из Веселичей». Однако топонимов с таким названием в современных атласах не найти. Возможно, речь идет о небольшом хуторе или урочище, которое исчезло или сменило имя. Вторая версия — образование от прозвища или имени собственного через притяжательное прилагательное: «сын Веселиты». Но имя Веселита в святцах не встречается, это редкое неканоническое прозвище, которое могло означать «весельчак», «балагур» или даже «тот, кто веселит народ» — например, скоморох или затейник.

Словообразовательная модель фамилии необычна. Обычно суффикс -ск- присоединяют к основе географического названия (Москва → Московский), но здесь основа «Веселит-» имеет суффикс -ит-, который редко встречается в русских топонимах. Это наводит на мысль об искусственном, семинарском происхождении. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко меняли фамилии на более благозвучные, часто с польским или украинским оттенком — на -ский. Корень «весел-» здесь очевиден: семинарист мог получить фамилию Веселитский за живой нрав, а может, и как «перевод» более простой фамилии вроде Веселов. Важно и то, что ударение в фамилии плавающее: в литературной норме оно падает на второй слог (Весели́тская), но в быту нередко смещается на третий или четвертый.

Фамилия редкая, в основном встречается в центральных областях России и на Украине. Известна дворянская ветвь Веселитских, внесенная в родословные книги Санкт-Петербургской и Черниговской губерний. Самый заметный носитель — русский дипломат и писатель Петр Петрович Веселитский (вторая половина XIX века), служивший в Константинополе и оставивший мемуары. В его случае фамилия уже не указывала на происхождение, а была наследственной. Таким образом, Веселитская — фамилия, в которой переплелись две традиции: народная, прозвищная, и искусственная, книжная, что делает её интересным объектом для этимологического разбора.