Фамилия Веселовский — одна из тех, где связь с прозвищем лежит на поверхности, но за простотой скрывается несколько возможных путей образования. Самое очевидное объяснение: в основе лежит прозвище Весёлый, которое давали человеку с лёгким, общительным нравом, не склонному к унынию. Однако суффикс -овск- указывает на более сложную модель, чем просто «сын Весёлого». Такая форма характерна для фамилий, которые могли возникнуть от названия населённого пункта вроде Весёлово или Весёлая Слобода, или же от прозвища первого носителя, оформленного по польско-шляхетскому образцу (с окончанием -ский), что в XVII–XVIII веках было престижно для русских дворянских и духовных родов.

Поэтому у фамилии Веселовский как минимум два корня: либо «весёлый человек», либо «выходец из села Весёловка». Второй вариант особенно вероятен для тех ветвей рода, которые зафиксированы в документах южнорусских и украинских земель, где топонимы с корнем «весел-» встречаются часто. При этом фамилия не уникальна — существуют однокоренные Веселовы, Веселковы, Веселухины, но форма на -ский выделяет её как более «книжную» и сословно окрашенную.

Самый известный носитель — Александр Николаевич Веселовский (1838–1906), филолог, историк литературы, создатель сравнительно-исторического метода в европейской науке. Он занимался не просто литературой, а «историей культурной мысли», изучал происхождение поэзии и фольклора, и его труды до сих пор остаются фундаментом для исследователей. Но не стоит думать, что все Веселовские — потомки учёного: фамилия была широко распространена в духовном сословии, среди мещан и крестьян. Например, в XIX веке священники с фамилией Веселовский служили во многих храмах центральной России — это было одно из типичных «семинарских» образований, когда будущему священнику давали «благозвучную» фамилию по принципу противоположности смирению: весёлый нрав не считался грехом, но подчёркивал жизнерадостность.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно — процесс её формирования растянулся на столетия. Однако ясно, что она не случайна: в ней отразилось и народное прозвище, и географическая привязка, и сословная мода на фамилии с дворянским оттенком. Несмотря на кажущуюся простоту, Веселовский — это не просто «весёлый предок», а целый культурный слой, в котором переплелись быт, география и история русской словесности.