Фамилия Веселовский (в украинском написании Веселовський) — одна из тех, где значение лежит почти на поверхности, но история образования оказывается сложнее, чем кажется. Корень здесь, безусловно, «весел-», от слова «весёлый». Однако вопрос в том, кого именно так называли: жизнерадостного человека или того, кто жил в определённом месте.

Самая прямая версия — прозвище Веселый, которое давали человеку с лёгким, общительным нравом. От такого прозвища и образовали фамилию с помощью типичного для шляхетских и крестьянских фамилий суффикса -ский/-цький. В польской и украинской традиции суффикс -ский часто указывал на принадлежность к месту, но в данном случае он мог выполнять и «патронимическую» функцию, просто оформляя прозвище в фамилию.

Однако есть и вторая, не менее весомая версия — топонимическая. В Польше, Беларуси и на Западной Украине существует несколько населённых пунктов с названием Веселово, Весела, Веселовка. Житель такого села или выходец из него получал прозвище «Веселовский» — то есть «тот, кто из Веселова». Эта модель образования (название села + -ский) была одной из самых распространённых среди польской шляхты и украинской старшины. Определить, какая версия верна для конкретного предка, можно только по истории семьи: если род происходит из местности с таким названием — скорее всего, верна вторая; если таких данных нет — первая.

Фамилия Веселовский известна в нескольких социальных средах. В Речи Посполитой она встречалась среди мелкой шляхты, а после разделов Польши перешла в российские дворянские роды. На Украине фамилия бытовала и среди казацкой старшины, и среди крестьян. Интересно, что в русском языке существует однокоренная фамилия Веселов, образованная по другой модели (суффикс -ов, указывающий на «сын Веселого»). Веселовский же — более «географическая» или «шляхетская» форма, что сразу отличает её от простой русской модели.

Спорных моментов здесь немного. Иногда пытаются связать фамилию с церковным именем Веселин (болгарского происхождения), но это маловероятно: имя Веселин почти не встречалось в православных святцах на территории России и Украины. Основная и самая правдоподобная версия — либо прозвище по характеру, либо указание на место жительства.