Фамилия Веселяева образована от прозвища или мирского имени Веселяй. В её основе лежит глагол «веселить» или прилагательное «весёлый». Человек с таким прозвищем, скорее всего, был балагуром, заводилой, тем, кто поднимал настроение окружающим, или же просто обладал жизнерадостным нравом. В древнерусской традиции подобные имена давали не в насмешку, а как пожелание лёгкой и счастливой судьбы — чтобы ребёнок рос весёлым и здоровым.

Обратите внимание на суффикс -яй. В русских фамилиях он встречается реже, чем стандартные -ов/-ев или -ин, и указывает на активное действие или характерное свойство. Сравните: Вертяй (от «вертеться»), Гуляй (от «гулять»), Ломай (от «ломать»). Веселяй — тот, кто веселит, постоянно находится в состоянии веселья. От этой основы с помощью патронимического суффикса -ев (вариант -ов после мягкого согласного) и образовалась фамилия: сын Веселяя стал Веселяевым, а для женщины — Веселяева.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, встречается в старых переписях Тульской, Рязанской и Воронежской губерний. В этих местах диалектное слово «веселяй» могло означать не только весельчака, но и, в ироничном ключе, расторопного или даже хитрого человека. Однокоренные фамилии — Веселов, Веселовский, Веселкин — более многочисленны, но Веселяев сохраняет более архаичную, «живую» форму прозвища, напрямую называющего человека по его главному качеству.