Фамилия Волковыский — яркий пример «географической» фамилии, указывающей на происхождение человека из определённого места. В отличие от огромного пласта русских фамилий на -ов/-ев, образованных от прозвищ и имён, форма на -ский (а точнее — -ский) в основе своей имеет топоним. Носитель такой фамилии, скорее всего, был выходцем из города или местечка Волковыск.

Волковыск — один из древнейших городов Беларуси (ныне Гродненская область), впервые упомянутый в Ипатьевской летописи под 1252 годом. Название города, по наиболее вероятной версии, происходит от реки Волковыи (или Волчьей), на которой он стоит. Таким образом, прозвище «Волковыский» давали человеку, который либо родился в этом городе, либо владел там землёй, либо был оттуда родом. В дворянской среде фамилии на -ский часто закреплялись за поместьями: если у шляхтича было имение под Волковыском, он мог писаться Волковыским.

Интересна и сама словообразовательная модель. Суффикс -ск- (в мужском роде -ский) в русской и польской ономастике традиционно считался «аристократическим» или, по крайней мере, указывал на принадлежность к служилому сословию. Однако не стоит думать, что все Волковыские — потомки знати. В XIX веке, после реформ, многие крестьяне и мещане, переезжая из родных мест, получали фамилии по названию своей малой родины в документах. Поэтому Волковыский мог быть как обедневшим шляхтичем, так и выходцем из городских низов, которого в переписных листах записали по месту прежнего жительства.

С точки зрения морфологии, фамилия чётко делится на корень «Волковыск-» и суффикс принадлежности -ий (в старой орфографии — -ый). Ударение, как правило, падает на второй слог: Волко́выский. В польском языке, откуда пришла эта модель, фамилия звучала бы как Wołkowyski. В России написание могло варьироваться: встречаются варианты Волковысский (с двумя «с») — более редкая, но логичная форма, если считать, что основа — «Волковыск», а суффикс — -ск- (Волковыск + ский). Однако исторически закрепился вариант с одной буквой «с» в суффиксе, что типично для фамилий, образованных от названий на -ск.

Сравните с однокоренными: Волков, Волковский. Первая указывает на прозвище (волк), вторая — на топоним (село Волково). Волковыский же стоит особняком, чётко привязывая родословную к конкретному городу на западе современной Беларуси. Если ваши предки носили эту фамилию, поиск стоит начинать с метрических книг Гродненской губернии — именно там, вокруг Волковыска, сконцентрированы основные гнёзда этой фамилии.