Фамилия Волокитана — редкий случай, когда основа прозвища живёт в современном языке почти без изменений. «Волокита» сегодня ассоциируется с бюрократической проволочкой, но в старину это слово имело другое, более конкретное значение — «тот, кто волочится», то есть ходит без дела, слоняется, а также любитель ухаживать за женщинами. Прозвище Волокита могли дать человеку, который медлителен в работе, склонен к праздности или, напротив, известен как ловелас. В словаре В. Даля «волокита» — это ещё и «волок» как действие, но в контексте прозвища чаще подразумевается именно поведенческая черта.

Фамилия образована по архаичной модели: основа «Волокит-» + суффикс «-ан» + окончание «-а». Суффикс «-ан» в русских фамилиях встречается нечасто и обычно придаёт прозвищу оттенок просторечия или даже некоторой грубоватости. Сравните: Гулян, Кривлян, Смеян. Такие фамилии характерны для северных и центральных областей России, где прозвищная традиция была особенно живуча. Окончание «-а» указывает на женскую форму: Волокитана — это вариант, который могли зафиксировать за женщиной (например, вдовой или главой дома) или который возник из диалектного произношения, где «-а» сохранялось как нейтральное окончание.

Интересно, что фамилия Волокитана не закрепилась в дворянских родословных — её носители, скорее всего, относились к крестьянскому или мещанскому сословию. В официальных документах XVIII–XIX веков такую фамилию могли дать не самому прозванному, а его потомкам, причём в уменьшительно-пренебрежительной форме: Волокитка, откуда и пошло «Волокитана». Встречается она крайне редко, в основном в записях по Тверской, Ярославской и Вологодской губерниям. Если искать однокоренные фамилии, то более распространены Волокитин (с суффиксом «-ин») и Волочилов (от глагола «волочить»), но Волокитана стоит особняком — она сохранила исходное прозвище почти без изменений, что для русской ономастики редкость.