Фамилия Воробъёвский — редкий случай в русской ономастике, где написание с твёрдым знаком (ером) уже в корне указывает на дореволюционное происхождение. До реформы орфографии 1918 года буква «ъ» писалась после твёрдых согласных на конце слов и в середине сложных слов, но в фамилиях она сохранялась как знак старины. Воробъёвский — это не опечатка и не вариант фамилии Воробьевский, а именно историческая форма, которую могли носить потомки духовенства или дворян, дорожившие старым написанием.

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Воробей. В древней Руси птичьи имена давали детям не из любви к орнитологии, а как обереги: считалось, что «мелкая» и юркая птица заберёт на себя внимание злых сил, а ребёнок вырастет здоровым. Суффикс -ск- (в форме -евск-) указывает на топонимическое или владельческое происхождение. Чаще всего такие фамилии получали выходцы из сёл и поместий, названных по имени первого владельца: «Воробьёво» — одно из самых распространённых названий деревень в центральной России. Человек из Воробьёва становился Воробьёвским.

Семейная модель образования — притяжательное прилагательное с суффиксом -ск- — типична для польской шляхты и западнорусской знати, но в XVII–XVIII веках её активно переняло русское духовенство. Семинаристы, получая фамилии при поступлении, нередко облагораживали простонародную основу «княжеским» суффиксом. Так Воробей превращался в Воробьёвского. Поэтому среди носителей фамилии много потомков священников и дьячков, особенно из южных и западных епархий.

Географически фамилия Воробъёвский (именно с твёрдым знаком) встречается крайне редко, в основном в старых метрических книгах Черниговской, Киевской и Волынской губерний. В современной России носителей почти нет — большинство потомков либо перешли на написание Воробьевский, либо эмигрировали после революции, сохранив дореформенную орфографию в эмиграции. Встречается также вариант Воробьёвский (без твёрдого знака), который этимологически идентичен, но лишён исторической окраски.

Однокоренные фамилии — Воробьёв, Воробей, Воробейчиков, Воробьёвцев — куда многочисленнее. Воробъёвский стоит особняком: он несёт не только птичье прозвище в основе, но и память о сословной принадлежности (духовенство или мелкопоместное дворянство) и о дореформенной орфографии, которую не отменили для фамилий, а просто перестали писать.