Фамилия Вострилкин — наглядный пример того, как прозвище, данное за остроту ума или языка, превратилось в родовое имя. Её основа — «вострилка» или «вострило». В русских говорах так называли бойкого, проницательного человека, того, кто «востёр на язык», умел поддеть словом, дать меткий ответ. Реже — просто насмешника или задиру. Корень «востр-» — диалектный вариант «остр-» (острый, сообразительный), который встречается во многих фамилиях: Востров, Востриков, Востросаблин. Форма Вострилкин выделяется суффиксом -илк-, который в русском языке часто указывает на орудие или лицо, склонное к действию: «точилка», «зубрилка». В прозвище этот суффикс придаёт оттенок постоянного свойства — человек, который всегда «вострит», то есть иронизирует или подмечает суть.

Модель образования типична для центральной России: прозвище на -илка → фамилия на -ин. Это так называемые «малые» фамилии, которые нередко возникали в среде крестьян и посадских людей, а не в боярских или дворянских кругах. Географически фамилия Вострилкин встречается в основном в Поволжье и на северо-западе (Вологодская, Костромская, Нижегородская области), что подтверждает её народное, нестоличное происхождение.

Стоит отметить, что существует и менее вероятная, но возможная версия: отчество от неканонического имени Вострилка — так могли в шутку назвать ребёнка по той же причине (острый ум) или же по внешнему признаку (острые черты лица). Однако в ономастике более убедительной считается связь с прозвищем взрослого человека, а не с именем, так как суффикс -илк- в личных именах встречается редко.

В архивных записях фамилия фиксируется с XVII века, но массово распространяется среди крестьян после отмены крепостного права, когда многие получили официальные фамилии по прозвищам предков. Искать своих Вострилкиных стоит в метрических книгах и ревизских сказках Ярославской, Костромской и Вятской губерний — именно там сосредоточены основные ветви рода.