Фамилия Задорожний — это прозвище, которое закрепилось за человеком по месту жительства. Основа фамилии — сочетание предлога «за» и существительного «дорога»: Задорожний буквально означает «тот, кто живёт за дорогой». Такие прозвища давали людям, чей дом стоял на отшибе, за пределами основного поселения, по ту сторону дороги, на окраине. Со временем прозвище перестало быть описанием адреса и превратилось в наследственную фамилию.

Модель образования здесь простая и прозрачная: корень «дорог» (от «дорога»), приставка «за-» и суффикс прилагательного «-н-», который в украинской и южнорусской традиции даёт окончание «-ий». Такая словообразовательная схема типична для фамилий, указывающих на расположение усадьбы или дома. Аналогичным образом появились фамилии Закордонный, Заозёрный, Заболотный.

Фамилия Задорожний распространена преимущественно на Украине и в южных областях России. Это связано с тем, что форма с суффиксом «-н-ий» характерна для украинской ономастики. В русской традиции чаще встречаются фамилии на «-ов»: Задорожнов, Задорожный. Встречается и вариант Задорожин — с другим суффиксом, но той же основой.

В ономастических словарях (например, в работах Б. Унбегауна) фамилии, образованные от указания на положение относительно дороги, относят к группе топонимических прозвищ. Они не связаны с профессией или личными качествами, а целиком привязаны к месту — к тому, где стоял дом. Поэтому предки носителей фамилии Задорожний были, скорее всего, крестьянами или ремесленниками, жившими на краю села.