Прозвище Задорожний восходит к существительному «дорога» в творительном падеже с предлогом «за». Скорее всего, предок обладателя этой фамилии жил «за дорогой», т.е. на окраине, за что и получил прозвище Задорожний, которое позже перешло в фамилию.