Фамилия Задорожный — классический пример того, как славянская топонимическая традиция закрепила за человеком место его проживания. Основа здесь проста: предлог «за» и существительное «дорога» в творительном падеже. Если предок жил «за дорогой», то есть на отшибе, за пределами основного поселения или по другую сторону тракта, соседи называли его Задорожным. Такое прозвище не было обидным, а служило точным адресным указателем в эпоху, когда фамилий ещё не существовало.

Словообразовательная модель типична для украинских и южнорусских земель. Суффикс -н- превратил пространственное указание в прилагательное, а окончание -ый оформило его в полную фамилию. В украинском языке фамилия часто звучит як Задорожній, что выдает её южное происхождение. Встречаются и параллельные формы — Задорожнов, где суффикс -ов указывает на принадлежность (чей? — Задорожного), что характерно для северных регионов.

Интересно, что фамилия не связана с каким-либо ремеслом или личным качеством. Это чистая география: человек, живший «за дорогой», мог быть как крестьянином на окраине деревни, так и владельцем хутора в стороне от большого тракта. В отличие от фамилий, образованных от названий профессий (Кузнецов, Плотников), Задорожный ничего не говорит о роде занятий предка, зато четко фиксирует его положение в пространстве.

Споров о происхождении фамилии практически нет. Единственная альтернативная версия — связь с дорожной службой или содержанием постоялого двора «за дорогой», — выглядит надуманной. Основной смысл остаётся бытовым и прозрачным: Задорожный — тот, кто жил за дорогой.