Фамилия Заенчуковский — один из тех случаев, когда носитель слышит в ней что-то знакомое, но точное значение ускользает. Самая вероятная версия: в основе лежит прозвище Заенчук. Это уменьшительная форма от «заяц» с восточнославянским суффиксом -ук/-чук, который в украинском и белорусском языках часто давал именования по животным или птицам. Зайца могли прозвать так за трусоватость, быстроту, длинные ноги или просто за внешнее сходство. Фамилии с суффиксом -ук/-чук особенно характерны для Правобережной Украины, Полесья и юго-западных областей Беларуси.

Сам суффикс -овский в окончании фамилии — типичный для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой. Он указывает на принадлежность к месту или роду: Заенчуковский буквально означает «из рода Заенчука» или «выходец из местности, связанной с Заенчуком». Такая трёхчленная модель (основа + -чук + -овский) для восточнославянских фамилий редкость. Чаще встречается либо Заенчук, либо Заенковский. Сочетание украинско-белорусского корня с польским аристократическим суффиксом намекает на то, что предок носителя мог быть мелким шляхтичем или казаком, который при оформлении фамилии добавил себе «-ский» для солидности — так в XVII–XVIII веках делали многие.

Есть и более прозаическая, но менее правдоподобная версия: фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Заенчуки или Заенчуково. Такие топонимы действительно встречаются на Волыни и в Подолье, но в крупных географических справочниках они не зафиксированы. Возможно, речь идёт о хуторах, исчезнувших в XX веке.

Сословно Заенчуковские не принадлежали к высшей аристократии — в списках дворянских родов Российской империи эта фамилия не значится. Скорее всего, это однодворцы, казаки или крестьяне, получившие фамилию по прозвищу предка. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая: основная масса носителей живёт в западных областях Украины (Хмельницкая, Ровенская, Житомирская) и среди потомков украинских переселенцев в Казахстане и Сибири. В России фамилия редкая, единичные случаи зафиксированы в Краснодарском крае и Москве.

Если сравнивать с однокоренными: Заенчук — более распространённый вариант, без шляхетской приставки. Заенковский — вероятно, от «заинька», то есть того же зайца, но с другим суффиксом. Заенчуковский же остаётся локальной, почти штучной фамилией, сохранившей память о прозвище далёкого предка, которого в деревне дразнили зайцем.