Фамилия Заглядеева образована от прозвища Заглядей. Основа — глагол «заглядывать», который в старых говорах имел сразу несколько значений: «подглядывать», «засматриваться», «заходить или заезжать куда-либо». Отсюда и спектр возможных прозвищных смыслов.

Самая прямая версия: Заглядей — любопытный человек, который любил подглядывать за другими. В некоторых диалектах так называли рассеянного зеваку, глазеющего по сторонам. Но есть и другое прочтение: прозвище могло указывать на род занятий — смотрителя, надзирателя, то есть того, кому по долгу службы полагалось «заглядывать» в чужие дела. Третья версия, более бытовая: так могли прозвать человека, который часто ходил в гости или любил путешествовать — «заглядывал» то туда, то сюда.

Менее вероятна, но всё же возможна связь с прилагательным «загляденный» — то есть «ненаглядный, милый». В этом случае прозвище Заглядей мог получить добродушный и порядочный мужчина.

Фамилия закрепилась по типичной модели: прозвище Заглядей → отчество Заглядеев → фамилия Заглядеева. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «сын Заглядея». Встречается эта фамилия преимущественно в центральных и северных областях России, где были распространены прозвищные фамилии на -ей.