Фамилия Заглядины — довольно редкая и, на первый взгляд, прозрачная по смыслу, но таящая в себе неожиданный поворот. Её основа — глагол «заглядеться», то есть засмотреться на что-то, уйти в созерцание. Казалось бы, прозвище Заглядя могли дать человеку рассеянному, мечтательному или тому, кто часто останавливался посреди дела, уставившись в одну точку. Однако в старину у этого слова был и другой, более конкретный оттенок: «заглядеться» значило не просто смотреть, а высматривать, подкарауливать. Так могли назвать дозорного, сторожа или человека, который следил за порядком на выгоне или в поле.

Модель образования проста: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «Заглядин сын». Это типичная русская фамилия, сформировавшаяся от прозвища, а не от крестильного имени. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Загля́дины.

Интересно, что фамилия имеет «двойника» — Заглядовы. Разница в суффиксе (-ов вместо -ин) могла возникнуть из-за региональных особенностей: на севере и в центральных областях России чаще использовали -ин, а на юге и востоке — -ов. Однако в случае с Заглядиными форма на -ин закрепилась прочно. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается в основном в Пермской и Вятской губерниях, что подтверждает её севернорусское происхождение. Носители её были, как правило, государственными крестьянами, реже — мещанами.

Есть и более прозаичная версия, которую поддерживает словарь русских фамилий: прозвище Заглядя мог получить человек с большими, «заглядистыми» глазами — то есть выразительными, заметными. В этом случае фамилия перешла из разряда поведенческих в разряд физических характеристик. Спор между этими двумя версиями неразрешим без конкретных документов на конкретную семью, но первая — от действия — выглядит убедительнее: прозвища по профессии или привычке давали чаще, чем по чертам внешности.