Фамилия Заглядский — яркий пример того, как прозвище, данное по месту жительства, превратилось в фамилию. В её основе лежит не имя и не профессия, а глагол «заглядывать» или существительное «загляд». Это сразу указывает на то, что предок носителя фамилии жил где-то «за глядью» — за холмом, за лесом, за поворотом, то есть в таком месте, куда нужно было именно заглянуть, чтобы его увидеть.

Типичный суффикс -ский в этой фамилии — один из самых распространённых в русской ономастике. Он указывает на принадлежность к местности или на происхождение оттуда. В дворянской среде такие фамилии часто давались по названиям имений (усадеб), а у простых людей — по названию деревни или села, где жил человек. Таким образом, Заглядский — это «тот, кто родом из Заглядья» или «живущий за глядью». Не исключено, что существовала и деревня с таким названием — Заглядки, Заглядье, — от которой и пошла фамилия.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «загляд» означал не только «взгляд», но и «завистливый человек» или «соглядатай». В этом случае прозвище Загляд мог получить человек с острым, пристальным взглядом, подглядывающий или просто любопытный. От такого прозвища и могла образоваться фамилия Заглядский. Однако первая версия — топонимическая — выглядит более правдоподобной, так как суффикс -ский в подавляющем большинстве случаев привязывается именно к названию места.

Географически фамилия редкая. Встречается в центральных областях России, но без ярко выраженного ареала. Это говорит о том, что она возникла локально, в одной или нескольких соседних губерниях, и не получила широкого распространения. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые охватывают миллионы людей, Заглядский остаётся штучным, камерным вариантом, что делает его особенно интересным для тех, кто его носит.

Словообразовательно фамилия стоит в одном ряду с такими, как Заозёрский (живущий за озером), Загорский (за горой), Залесский (за лесом). Все они — географические указатели, которые в прошлом были необходимы, чтобы отличить одного Ивана от другого: Иван Заозёрский — тот, что живёт за озером, а Иван Заглядский — тот, кого видно, только если заглянуть за пригорок.