Фамилия Заголовская — редкий случай, когда прозрачная на первый взгляд основа обманчива. Если отбросить типичный для польских и западнорусских фамилий суффикс -ск-, перед нами корень «заголов-». Самое очевидное, что приходит в голову — связь со словом «заголовок». Но вряд ли предка так прозвали за умение писать газетные шапки: в эпоху формирования фамилий «заголовком» называли не только начало текста, но и верхнюю часть чего-либо, например, изголовье кровати или оголовье рыбы. Прозвище Заголова мог получить человек с примечательной формой головы или тот, кто носил особый головной убор — «заголовок», от которого и пошла фамилия.

Вторая, более земная версия, отсылает к ремеслу. В северных и центральных губерниях России «заголовками» называли плотников, которые ставили верхние венцы сруба или делали оголовки колодцев. Мастер, специализировавшийся на этой работе, получал прозвище Заголова или Заголовок, а его дети становились Заголовскими. Суффикс -ский типичен для фамилий шляхетского происхождения, но в крестьянской среде он часто появлялся как «облагораживающий» вариант — при переписи или переезде в город простого Заголова могли записать как Заголовского, чтобы звучало весомее.

Географический след тоже возможен. На карте России встречаются небольшие урочища и деревни с названием Заголовье, Заголовки — обычно в Псковской и Тверской областях. Если предок был выходцем из такого места, фамилия указывала не на прозвище, а на местность: «Заголовский» — тот, кто родом из Заголовья. В пользу этой версии говорит тот факт, что фамилия Заголовская встречается гораздо чаще в северо-западных регионах, чем в южных.

Словообразовательная модель проста: корень «заголов» плюс суффикс принадлежности -ск- и окончание -ая по женскому роду. В мужском варианте — Заголовский. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще обозначали «сына такого-то», суффикс -ский в данном случае либо указывает на владельца (как в дворянских фамилиях), либо на жителя местности. Скорее всего, предки современных Заголовских были не боярами, а вольными крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по месту жительства или ремесленному прозвищу.