Фамилия Заголовский — один из тех случаев, когда корень слова прозрачен, а вот значение ускользает. На первый взгляд, она образована от слова «заголовок» — названия статьи или книги. Но вряд ли предок был редактором или корректором. Скорее всего, в основе лежит не современное литературное значение, а более древнее, бытовое.

В русских говорах «заголовок» или «заголовье» — это изголовье, то есть часть кровати или лавки, куда кладут голову. Так могли прозвать человека по месту, где он спал (например, младшего сына, которому доставался дальний угол), или по его привычке. Фамилии на -ский в массе своей дворянские или польско-шляхетские, но в народной среде их часто давали по названию местности. Поэтому вторая, более вероятная версия — топонимическая.

Вероятно, предок носителя фамилии происходил из села или хутора с названием Заголовье, Заголовки или похожим. Такие географические имена встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине, где «заголовком» могли называть возвышенность, холм у реки (как «голова» в рельефе). Переселившись в другую местность, человек получал прозвище «Заголовский» — из Заголовья. Суффикс -ский в этом случае указывает на принадлежность к месту.

Менее правдоподобно, но возможно, что фамилия связана с прозвищем Заголова — так на Руси иногда называли упрямого или своенравного человека, «забивающего себе в голову». От этого прозвища по модели «чей?» образовалась бы форма Заголов, а от неё уже — Заголовский. Однако эта цепочка длиннее, а фамилия без промежуточной ступени встречается реже.

Встречаемость фамилии Заголовский невысокая. Она явно не относится к массовым, что подтверждает её локальное происхождение — от конкретного села или небольшой группы родственных семей. Сословно носители такой фамилии могли быть как мещанами или крестьянами, так и мелкопоместными дворянами, получившими фамилию по своему имению. Точных данных о социальном слое без генеалогического поиска по конкретному роду нет.

Таким образом, основная версия — географическая: фамилия образована от названия населённого пункта с корнем «заголов-». Второй вариант — прозвищный, от слова «заголовок» в значении «изголовье». Выбор между ними зависит от того, где жили предки и в какой среде фамилия закрепилась.