Фамилия Заграевская — редкий случай, когда географическая основа почти очевидна, но точное место вызывает споры. Суффикс -ск(ий) указывает на происхождение от названия населённого пункта: такую фамилию мог получить либо дворянин по своему поместью, либо выходец из села или города, который при переписи записали «откуда родом». В основе лежит корень «Заграй» или «Заграев», а за ним почти наверняка стоит гидроним — название речки или ручья.

Вероятнее всего, речь идёт о реке Заграй (или Заграевка). В бассейне Днепра и в западных областях бывшей Речи Посполитой такие названия встречаются: например, речка Заграевка в нынешней Хмельницкой области Украины. Корень «грай» в славянских языках означает «шум, гам, грохот» — отсюда и «заграй» как место, где вода шумит, бурлит. Поселение при такой реке могли назвать Заграево или Заграевка, а жителя — Заграевским.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Заграй. В древнерусских говорах «заграять» значило «зашуметь, закричать, начать громко говорить». Такое прозвище мог получить бойкий, голосистый человек. Однако фамилии на -ский от прозвищ образуются редко — обычно они территориальные, поэтому версия с названием места выглядит убедительнее.

Сословный состав носителей фамилии неоднороден. В исторических документах Заграевские встречаются и среди польской шляхты (герб Корчак или его вариации), и среди православного духовенства, и среди мещан. Это объясняется тем, что фамилия возникла в нескольких независимых гнёздах на территории современных Украины, Беларуси и юга России. Единого родоначальника у всех Заграевских нет — это типичная «географическая» фамилия, которая могла появиться в разных уездах независимо.

В написании фамилии путаницы почти не бывает: вариант с двумя «а» (Заграевский) закрепился как основной. Редкая форма Загровский или Загравский — скорее всего, результат искажения при переписи или переселении, когда местное произношение «заграй» переосмыслили как «заграв». Но это уже другая фамильная история.